氨基保护试剂的种类及当前运用2012/07/26

氨基保护试剂，作为有机合成中用来引入不同的氨基保护基团的重要试剂，随着氨基保护基的演变及发展，也衍生出功能各异、品种繁多的不同产品，并运用于入医药、蛋白质及多肽合成、生物化学食品，化妆品等多种产品的合成中。 

氨基保护试剂按照氨基保护基类型，可分为烷氧羰基类氨基保护试剂、酰基类氨基保护试剂、烷基类氨基保护试剂，其中最为常用的为烷氧羰基类氨基保护试剂，典型的有：

    氯甲酸苄酯（CbzCl）——苄氧羰基（Cbz或Z）保护基常用保护试剂

用途：用于有机合成的中间体，医药中间合成的氨基保护剂，可以用Pd/C加氢脱掉。

    氯甲酸-9-芴基甲酯（Fmoc-Cl）或芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺（Fmoc-OSuc）。

——3.9-笏甲氧基羰基(Fmoc)保护基团常用保护试剂

用途：非常高效的选择性试剂，用于羟基氨基酸衍生物N-(9-氟乙基甲氧基羰基)的制备；用于糖肽类合成。

氯甲酸烯丙酯（Alloc-Cl）、N-[2-(三甲基硅基)乙氧羰氧基]琥珀酰亚胺（Teoc-OSu）、氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯（Troc-Cl）等。这些产品均在各类产品有机合成中对不同氨基起到必须的保护作用。

相比传统的氨基保护试剂，近年来，一种新型的氨基保护试剂的出现，掀起氨基保护剂市场新浪潮——二碳酸二叔丁酯，又名BOC-酸酐，英文简称DI-BOC，与传统的保护试剂相比，其更安全、更经济、更高效、更易控制。

从安全性来讲，要合成一种与天然多肽相同的化合物，必须把各种旋光性的氨基酸按一定顺序连接成一定长度的肽链，在需要使一种氨基酸的羧基和另一种氨基酸的氨基相结合时，要防止同一种氨基酸分子之间相互结合，因此，在合成时，必须把某些氨基或羧基保护起来，以便反应能按所要求的方式进行。二碳酸二叔丁酯在此方面发挥了最佳的作用。另外二碳酸二叔丁酯成品无强烈刺激性味道，对人体无毒害作用，但对直接接触皮肤好可引起皮肤过敏，用水冲洗，而且采用本产品合成多肽时，该保护基因的脱除条件温和，且反应好，产物的分离提纯较之使用其他类型的氨基保护试剂容易。

从经济性上讲，近几年随着二碳酸二叔丁酯的制备方法和技术方面的创新，使得该产品工艺过程易化，从而大大降低了产品成本。

目前，中国市场二碳酸二叔丁酯生产领头羊当属金象化工企业。作为国内最早研发二碳酸二叔丁酯新工艺的工厂，金象化工一直以来采用独立工厂、专门生产及研发的生产方式，于2009年成为二碳酸二叔丁酯工艺发明专利拥有者，并经过不断的大量生产和实践积累，使得产品在质量、生产安全性、产品收率等多方面持续提升，尤其是对产品生产工艺、原材料进一步优化，使得该产品的上产全过程对环境的污染几乎零。